Propargylation of Ugi Amide Dianion: An Entry into Pyrrolidinone and Benzoindolizidine Alkaloid Analogues - ENSTA Paris - École nationale supérieure de techniques avancées Paris Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Organic Letters Année : 2018

Propargylation of Ugi Amide Dianion: An Entry into Pyrrolidinone and Benzoindolizidine Alkaloid Analogues

Résumé

Propargylation of Ugi adducts under the addition of excess sodium hydride in DMSO leads to direct formation of pyrrolidinone enamides, which are useful precursors of iminium intermediates and may be trapped by various nucleophiles. This approach has been applied to the formation of benzoindolizidine alkaloids with high diversity via a Ugi/propargylation/Pictet-Spengler cyclization.

Domaines

Chimie organique
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Dates et versions

hal-02094200 , version 1 (14-01-2024)

Identifiants

Citer

Alaa Zidan, Marie Cordier, Abeer El-Naggar, Nour Abd El-Sattar, Mohamed Ali Hassan, et al.. Propargylation of Ugi Amide Dianion: An Entry into Pyrrolidinone and Benzoindolizidine Alkaloid Analogues. Organic Letters, 2018, 20 (9), pp.2568-2571. ⟨10.1021/acs.orglett.8b00687⟩. ⟨hal-02094200⟩
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